蔣介石不論在大陸和台灣，對於中國統一的信念決不動搖。雖然他和軍閥妥協使國家不致四分五裂，雖然在試圖建立一支現代化軍隊時，姑息日本人達六年之久，他卻從來不曾正式放棄中國對任何領土的主權。他對中國應該要維持統一的信念，或許正是1948年東北戰敗後，沒有努力堅守華南半壁江山的原因之一。他反而選擇退守台灣，在這裡他終於能完全的獨裁統治，維持一個中國的原則，並追求他的長期夢想－－以儒家及基督教價值為基礎建立一個現代華人國家。
1928年底，在極端不利的條件下，蔣介石在形式上統一了中國，雖然政府實質命令只能及於少數省分。在南京時期，既無外國援助、外貌又不振，東北及其重大歲入來源皆被日本人搶走，他在經濟、社會和民間生活上仍可達成相對亮麗的進展。此時世界陷入經濟大蕭條，日本人蠶食鯨吞的侵略節節進逼，還得和擁兵作亂的軍閥以及蘇聯撐腰的中共持續作戰。從1928年起，眼看與日本終究無法避免一戰，蔣介石展開宏大的計畫：以戰略礦物支付德國，由德國協助打造一支現代化部隊；計畫往大西南大規模撤退；把許多兵工廠往長江上游搬遷；興建滇緬公路；成功推行全國貨幣；禁止在沿海省份新建工業；將故宮博物院無價珍藏運往四川；全力剿共，逼其殘部走上「長征」，流竄到離蒙古僅指數百英里的邊區。
由於認識到往後數年，他在意識形態上的大敵，也是中共的大靠山－－蘇聯，將是軍援唯一可能的來源，蔣介石在1936年西安事變前已經同意與共產黨聯合抗日。明知毛澤東對於國共合作完全是口是心非，他信守承諾，甚至還對中共提供金錢資助，這一切都是為了確保蘇聯對華軍援。
抗日戰爭終於爆發時，蔣介石在上海、長江流域投入精銳部隊展開長期浴血抗戰，頭兩年就折兵損將達百萬人，但是他號召中國人民進行馬拉松作戰，取得西方國家道義支持，另日軍傷亡慘重，只能佔領中國四分之一領土、管轄中國三分之一人口。他和蘇聯交涉成功，獲得數億元的軍事援助，包括一度有數百架軍機由俄國人駕機，參與抗日。歷四年之久，損失了八成以上工業生產能力和財稅來源的自由中國，除了蘇聯援助，一直都獨立和日本奮戰，數千萬難民湧入大後方，可是卡洛里消耗量大致仍能維持和戰前相同的水平，而且通貨膨脹雖厲害但不可怕。
當然，蔣介石自己也做了許多錯事，他對多黨制的代議民主制度不僅只有三分鐘熱度，有的時候還與他信奉的儒家精神、基督教誨，以及對真誠和道德的信念互相矛盾。他有幾次批准的極端行動，已到了可怕的無視道德甚至墮落：例如1947年他下令或批准二二八事件、1947至1948年他將數十萬大軍送往東北慘遭殲滅，以及1949年撤守台灣後頭幾年的大規模執刑。這些行為在在違反人性，而且對蔣介石本身的大目標來講也沒有必要，即使毛澤東在中國內部已經屠殺了數百萬計的無辜人民，並不能改變我們對蔣介石的此一評斷。
蔣介石在日記或其他地方，從來沒替自己的這些極端行動辯解。如果被逼問，他或許會指說這是時代的不幸－－針對世界文化走向的一場無情戰爭，血流成河，數百萬人喪生、數億人受苦，而套用他的話：中國文明存亡絕續於此一大戰。他曾經自稱是「戰爭之人」，暗示他肩負道德重擔，和杜魯門下令轟炸廣島及邱吉爾轟炸德勒斯登的決定，並無兩樣。但是，當然他這些最無情的決定也幫助他掌握權位，對此他可能會聲稱：他和其他民主國家盟友一樣，受民之託，必須竭盡所能，領導國家為生存和統一而奮鬥。
在台灣的二十五年期間，蔣介石主持一個穩定、和平的微型中國，有機會建設國家，以經濟和社會指標而言，他相當成功，替台灣的經濟奇蹟奠定基礎－－這份成績在他撒手人寰時，可謂功大於過。蔣介石過世三十年後，若他地下有知，則必定大為折服台灣今天有最先進、低費用的全民健保制度；媲美全球的第一流的教育體系；以及高科技經濟的亮眼成績。他一定很欣慰，這個一度貧窮的小島，207年外匯存底居全球第四位，以購買力均價為準，人均所得為三萬八百美元－－1960年僅為一千二百美元。
蔣介石在台灣的政治遺產則依然有高度爭議，我們可以理解，他和他兒子不一樣，在大多數本省人心目中仍然非常不孚人望。2007年，支持台灣獨立的民進黨政府（2000年經由民主選舉上台）把全台灣兩百多座蔣介石銅像及雕像拆掉。大部分銅像被支持者保住，包括一座騎在馬背上的蔣總統雕像，都移到慈湖暫厝之地附近的一座公園。蔣家後人擔心日後還有其他不敬的東做，同意將來把蔣介石、蔣經國父子的遺體歸葬溪口老家－－顯然他們在當地會最受歡迎。2003年以105歲高齡去世的宋美齡，在遺囑中亦要求，在適當時機將遺體由紐約遷葬上海宋氏家族墓園，至於二姊慶齡之側；如果這一點做不到，他要求葬於溪口，她丈夫之側。顯然，她的最愛是親共產黨的二姊。
2008年3月，孫中山和蔣介石的大老黨在台灣又告復起。原本獨裁的、以外省人為主的國民黨，在一場大勝中贏回中華民國總統寶座－－最令人印象深刻的是，它獲得本省人大多數的支持。以民主而言十分可喜的是，民進黨接受敗選的事實，確保台灣第二次政權的和平轉移。新任總統馬英九是外省第二代，反映台灣在族群融合上的進步。馬英九顯然是個溫和的務實派，主張台灣繼續民主自由，以及不受大陸干擾的行動，此外他也有隱約的「一個中國」概念。
我們不清楚蔣介石晚年是否和兒子有相同觀念，認為全民民主同時是台灣長期生存，也是兩蔣父子留給後人遺產的唯一希望。直到臨終，他很可能都認經國緩慢的民主改革只是要安撫本省人及美國的意見。即使如此，在他過世三十年之後，他可能人會佩服1980年代蔣經國領導的民主改革，導致台灣和平過渡到多數統治，也影響到大陸同一時期的民主運動－－即使它並未成功。
他或許也會認為，二十一世紀頭十年最能促進「一個中國」理想的因素，就是兩岸民間交流的熱絡，以及雙方經濟業已大大整合。2008年，台灣上萬家企業在大陸的投資總額過一千億美元，而且這些台商有一百萬名台灣員工及眷屬在對岸定居、工作。
蔣介石或許也會相信，最後中國統一的最佳希望繫於大陸勢必會出現的政治自由化，它們有一部份是受到台灣嘈雜卻活潑的民主模式鼓舞。老委員長曾經對魏德邁將軍提到他的此一卓見，當時他說：「如果我去事實仍是個獨裁者，我必將和所有的獨裁者一起為後人遺忘；但是如果我能替民主政府建立穩定確實的基礎，我將永遠活在中國每個家中。」－－他這裡的中國指的是海峽兩岸。
二十一世紀初始，若蔣介石從九泉之下回來略看一下，他必定也會大吃一驚，中華人民共和國竟然可以變成受人敬畏的國家，擁有核子武器和洲際飛彈，還有太空船繞月飛行。以第三世界水準而言，家庭農業相對繁榮，有巨額外匯存底可以支持美國揮霍花錢，甚至整體經濟可望在三十年內追上美國。事實上能這樣成功同時源於中國過往的創業精神也有新的資本主義導向－－雖然這還是國家嚴重干預、管控的經濟。蔣介石可能會想：若不是日本和蘇聯的干預，他老早就可以擊敗中國共產黨，中國的經濟起飛也可提前二十年啟動，數百萬中國人民也用不著喪命。
最重要的是，蔣介石一定欣然發現，北京政權已經非正式，但清楚地證實他和孫文的信念：共產主義不適合中國社會和民情，或者根本就是不合人性。他會也非常高興，為了解決後毛時代缺乏有力的倫理、哲學、宗教或意識形態，現階段的中國共產黨已經拋棄了階級鬥爭和世界革命，取而代之的是民族主義和古老的儒家思想：兩者皆是以回頭汲取中國豐富的文化和偉大的歷史，來界定國家的道德和倫理核心。所以，蔣介石肯定會將中國的新領導人視為現代儒家，和他一樣致力於中國成為治理良善、和諧、穩定和繁榮的社會，在世界舞台上扮演強大、和平的角色。
他也會看到一個相當諷刺的現象：中華人民共和國的貪瀆程度和貧富差距非常高，可能高過他在大陸主政時期，當然更遠遠高過他在台灣當家時期。最後他會看到儘管大陸經濟興盛、社會已有正面變化，胡錦濤領導下的中國之民權自由，遠遠遜於他晚年在台灣的水準。這位老獨裁者說不定還認為，中國新政權在政治領域的緊縮封閉實在是有點過了頭了。
講如果看到現代中國在緊密控制下緩慢擴張、城市高樓林立，加上其他的現代化成就，他可能認為他長期規劃、看來夢幻的「反攻大業」已經成功了，他的繼承人已經光復大陸了，鬥爭也已落幕－－至少目前看來是如此：推動現代中國往二十一世紀邁進的，是蔣介石的主張，而非毛澤東的觀點。
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